A principios de los años 90, Robert Matthew Van Winkle, conocido mundialmente por su nombre artístico, Vanilla Ice, alcanzó el estrellato con su inolvidable éxito Ice Ice Baby. Una canción de la que poco le importó al mundo la letra (en la que habla de un tiroteo) porque lo que realmente triunfó fue el ritmo y el estribillo de tres palabras que cualquiera podía repetir.
Considerado por muchos «el primer gran rapero blanco» de EEUU y famoso antes del triunfo de otros como Snoop Dogg o Tupac Shakur, Vanilla Ice consiguió vender millones de copias de su álbum Extremely Live, publicado en el año 1991.
Ha colaborado con otros artistas en distintas publicaciones, como fue la de Madonna en Sex, y ha hecho varios cameos para pantalla grande y pequeña. Particularmente gracioso fue su papel en Desmadre de padre, de Adam Sandler, en la que se interpretó a sí mismo: un músico afamado que sobrevive vendiendo pollo frito «porque los derechos de Ice Ice Baby no le dan para pagar el alquiler».
Reconvertido a inversor inmobiliario y rehabilitador de propiedades, a partir de 2010 se embarcó en The Vanilla Ice Project, un reality estadounidense en el que da rienda suelta a su faceta como contratista y enseña a reformar casas para aumentar su valor.
A sus 56 años, Van Winkle continua embarcado en proyectos de construcción y reformas, que son su fuente principal de ingresos junto a bolos y conciertos.
En sus redes sociales, además, muestra con relativa frecuencia a qué dedica sus ganancias, y es que el cantante tiene una importante colección de Cadillacs que es su proyecto personal.
